吴昌硕晚年和戏曲名家多有交往。1823年，缶翁八十寿辰时，拜其为师学画的梅兰芳、荀慧生等，为他老人家演戏祝寿。先由荀慧生自报一出开锣戏《麻姑献寿》，再请缶翁各点梅、荀一出戏。吴昌硕说：今天我不点你们的拿手好戏，而要兰芳唱慧生的戏，演一出《拾玉镯》；要慧生唱兰芳的戏，演一出《审头刺汤》。两位大名角虽感到意外， 却也欣然从命。当晚，各自演出缶翁所点剧目，效果出乎意外地好。剧终， 缶翁对梅、荀二位莞尔笑曰：“生能出新，熟极而‘油’，今天你俩演得各有新意，出人意料， 才有如此效果。”

　　梅兰芳在30年后回忆说：“当初原以为吴老素性诙谐，作此安排，后来学画学到‘画到生时是熟时’一语时，方始理解先生的用意深长。这和咱们戏班里说的‘常带几分生，保持场场新’一样，两句话是不谋而合的。”戏理和画理不乏相通之处。艺术创作当避免自我重复，对已熟练掌握的东西，不费什么劲都能应付得下来，“熟”确实是“熟”了，但长此以往，难免“熟极而‘油’”，遑论推陈出新和自我超越。

　　吴昌硕自述：“予好临石鼓，数十载从事于此，一日有一日之境界……”对“石鼓”精研之深、之熟，古今罕有能与缶翁相匹者。但吴昌硕写石鼓文，仍力求“一日有一日之境界”，不仅“熟”而不“油”，而且“生能出新”，不断焕发活趣和生机，此乃大师相也。董其昌说：“画须熟后生。”郑板桥谈画竹感受：“三十年来画竹枝，日间挥洒夜间思。冗繁削尽留清瘦，画到生时是熟时。”由生到熟，再由熟到生，方能跳出窠臼，不断革新。不然，容易沦为艺术上的“老油子”。